1969年カリフォルニア州バークレー生まれ。父親はサックス・プレイヤーのデューイ・レッドマン。10歳でテナーを手にし独学でマスター。頭脳明晰な彼はハーヴァード大学を主席で卒業。その後イエール大学の法律修士課程に進むが、モンク・コンペティションでの優勝を契機に本格的にプロ・ミュージシャンの道を歩むことを決意する。92年、ワーナー・ブラザーズと契約。

 

以来、米ダウンビート誌の批評家賞（94年）、ローリング・ストーン誌批評家賞、ジャズ・タイムス誌読者賞（93年）など数々の栄誉に輝き、ここ日本に於いてもスイング・ジャーナル誌ニュー・スター賞の初代受賞者となるなど、着実に実力と人気を高めてきた。一方でその上品なものごしとルックスは映画／ファッション界からも注目を集め、これまでにロバート・アルトマン監督の『カンザス・シティ』に出演したり、ファッション・ブランドDKNYのエンドースメントを受けるなど、音楽以外の分野でもバラエティに富んだ話題を提供してきた。その後ノンサッチ・レコーズへ移籍し、『モメンタム』や『ニアネス』、『ラウンドアゲイン』といった数々の傑作を発表。これまでにグラミー賞11度のノミネートを記録している。