1973年発表。デビュー・アルバムにしてマスター・ピースとなったトム・ウェイツを代表する1枚。「オール’55」などの代表曲を収録。すでに確立された世界観と音楽スタイルを提示してみせた稀代の傑作アルバム。

トムのピアノに加えベース、ドラム、サックスをフィーチャーしたブルージーなジャズ・アレンジを聴かせる今作には、土曜日の夜に捧げるメランコリーな叙情詩「The Hart Of Saturday Night」や、優しくロマンティックな「San Diego Serenade」などを収録。

伝説的ジャズ・ドラマー、シェリー・マンをフィーチャーし、オーケストラと共にライヴ・レコーディングが行われた今作は、トムの独特な世界観や天才的歌詞の世界観がクラシック・ジャズやティン・パン・アレー、スティーヴン・フォスターといったフィルターを通して描かれている。彼の代表曲の一つでもある「Tom Traubert's Blues」が収録されている。

オープニングを飾るインスト曲「Cinny's Waltz」や今やスタンダードとも言える「Muriel」、ベット・ミドラーとの素晴らしいデュエットを聴かせてくれる「I Never Talk To Stranger」といった楽曲の他、ドラマティックな「Potters Field」、クラシックなトム・ウェイツ流バラード「Burma Shave」「Sight For Sore Eyes」などを収録。

ピアノを中心としたサウンドからギターを重視したサウンドへと移り、より生々しく、よりブルージーな世界観を表現していることは、タイトル曲「Blue Valentine」を聴けばよくわかるだろう。息をのむオーケストレーションがたまらないガーシュウィンの「Somewhere」や、美しいピアノ・バラード「Kentucky Ave.」といった楽曲を収録。