98年に行われたイギリス最大級のロック・フェスティバル、グランストンベリー・フェスティバルに出演したロビーは彼自身の大ヒット曲を引っ提げて堂々としたパフォーマンスで大観衆を圧倒。この年のグランストンを制した男として、「最もロックした男」「ピュア・エンターテイナー」などと絶賛される。その余韻の残る98年10月にリリースされた2ndアルバム、アイヴ・ビーン・エクスペクティング・ユーは発売と同時に大ヒットを記録。このアルバムの楽曲もガイと共にほとんどがジャマイカで書かれたものである。またこの時期アメリカではロビーのファーストとセカンドの代表曲が収録されたアメリカでのデビュー・アルバム、Ego Has Landedをリリースした。続く2000年8月サード・アルバム、シング・ホエン・ユーアー・ウィニングでは故郷の友達グループSound 5も制作に加わり、これまでのどの作品よりもリズムが強調された楽曲が多く含まれる。カイリー・ミノーグとのデュエット曲“キッズ”はカイリー自身のアルバムにも収録され、注目を浴びる事になる。