1979年5月9日　東京生まれ
　13才でジャズに興味を持ち、ジャズボーカル、ドラマーとしてライブ活動を開始。
　英国在住の実兄とニューヨークへ行き、ジャズに目覚め、ジャズの道を選ぶことになる。

　16才のとき「95ワールド・ミュージック・フェスティヴァル・イン神戸」、阪神チャリティーコンサートに出演。初ＣＤＫ列車で行こうをインディーズより発売。 　17才でベルリン・コンテンポラリー・ジャズ・オーケストラのジャパンツアーに参加。
　ＮＨＫのＢＳーＴＶジャズ番組「ＢＳジャズ喫茶」にゲスト出演。
　シャープ＆フラッツのリサイタルにゲスト出演。

18才、セカンドアルバム18/P.S. I Love Youを発売、高い評価を得る。
19才、スウィングジャーナル誌、1999年度日本ジャズメン人気投票でボーカル部門第二位。

　20才、1999年12月、東芝ＥＭＩよりメジャーデビュー作品So Nice発売。
　2000年2月、「ブルーノート東京」に出演。
　2000年2月、芸術劇場でミュージカル「ミラクル」（音楽/宮川彬良）に主演。
　2000年度日本ジャズメン人気投票にてボーカル部門第一位。
　　　10月、東芝でのセカンドアルバムJust You発売。

　2001年９月、サード・アルバムMisty K発売。
10月、クリスマス･アルバムWonderland発売。

　ミュージシャンの家系に生まれ幼少時から様々な音楽や映画に親しんだ小林桂は、日本のジャズメンたちが第三代を迎えたことを感じさせた。
　ミュージカルや映画で親しんだアメリカの最も素晴らしい音楽をいとも自分の感性で歌いあげる小林に、ジャズを歌うことへの特別な気負いは感じられない。
　好きだった音楽がジャズだった、聴いていた音楽がジャズだったという、小林のこれからだ楽しみだ。

　2002年9月19日、TVタイアップ曲3曲を含む4枚目のアルバム Softly を発売、さらに同時発売の初のDVD作品Live In New York は、ライヴ画像にドキュメンタリー画像をプラス収録した小林桂の魅力を重層的に浮き彫りにした作品。