1945年 ソンドハイムは僅か15歳で処女作”By George”を製作、16歳でマサチューセッツ州ウィリアムズタウンの大学へと進学します。数学を専攻しながらも、大好きな演劇を続け、大学在学中にも"Phinney's Rainbow"、そして”All That Glitters”を公演しています。1950年に大学を首席とまではいかずとも準優勝成績で大学を卒業。
1953年 CBSテレビ・シリーズの番組”Topper”の脚本を手掛け、のちの55年にブロードウェイ初挑戦に挑む。作品は”Saturday Night”。翌年にはブロードウェイ・ミュージカル”The Girls Of Summer”の音楽を担当。そしてこの同年の1956年。レナード・バースタインの音楽によるミュージカル”ウェスト・サイド・ストーリー”の作詞を担当します。このミュージカルが初公開された1957年、ソンドハイムは一躍、名作詞家として高く評価され、次々をヒットを飛ばしてゆくようになりました。
1958年 アーサー・ローレンツの原作による”ジプシー”の作詞を担当。ちなみに音楽はジル・スタインが担当しました。そしてこの作品中、世界中を感動の渦に巻き込んだ名曲’スモール・ワールド’がグラミー賞にノミネート。その後もアーサー作品”Invitation To A March”の音楽を担当してゆきました。
1969年 George Furthによる”カンパニー”を担当、この作品で初のグラミーを受賞します（ベスト・スコア・フロム・オリジナル・キャスト・ショー・アルバム）。
1970年代 70年代からはさらにブロードウェイ界で活躍。”Follies”（1971）、”A Funny Thing Happened On The Way To The Forum”の再公演（1971-1972）、”Little Night Music”(1973)※トニー賞受賞作品、”ジプシー”のロンドン凱旋公演（1973）...と、世界中にその人気が飛び火し、ソンドハイムの音楽や詩は海外公演、そして映画化、ジュディ・コリンズが歌い、ビルボード・チャートを賑わせたソンドハイム作の名曲’Send In The Clowns’などで、さらに一般的に知れ渡りました。
1980年代 80年代に入ってからも、その名声を汚すことなく、”Sweeney Todd”(1979)、”Marry Me A Little”(1980)、”Merriy We Roll Along”（1981）など作品を手掛ける。1983年にはニューヨークシティーでコンサートをも開催しています。
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