ビリー・ホリデイを語るとき、必ず引き合いに出されるのがエディット・ピアフだが、二人の人生はある意味で符合しているし、その歌の魅力がジャンルを超えて人々に多くを語るということでも共通しているからだろう。二人とも20世紀が生んだ最も偉大な歌手の一人という意味では間違いないだろう。
　その歌声は、他のジャズ・ヴォーカルの歌手達とは異なり、時代を追って変化しつつも、どんな一片の歌声さえ彼女の人生を感じさせ、人間の悲しみや苦しみを彼女の体を通して表現した、まさに“神が使わしたディーヴァ”だった。少なくともジャズの歴史の中で、彼女ほど人生を感じさえ、人生について聴く者に考えさせる歌手は、いまのところ現われていない。

　1915年4月7日、バルチモアに生まれ、1959年7月17日ニューヨークで死去。
　ビリーの父のクラレンス・ホリデイは、フレッチャー・ヘンダーソン楽団でギターを弾いていた人間で、ビリーは私生児だった。ビリーは基本的に一人で育ったようなもので、誰にも愛されずにいた彼女のこの時代に受けたトラウマが彼女の人生を決めると共に、そうした心の奥底からの淋しさが誰にも真似ることの出来ない魂の叫びとでもいえる彼女の歌を作り出したのには間違いない。

　ハーレム・クラブで歌っていたビリーを見つけたのはジョン・ハモンドであり、彼の計らいによってベニー・グッドマンとのレコーディングが実現した。しかし、評判はあまり芳しくなく、約2年間泣かず飛ばずの時が流れる。しかし、テディ・ウイルソンとのコンビが確立した頃からビリーが持つ本来の天才が輝き出す。

『レディ・デイ』と名付けられたブランズウィック〜CBSに録音されたアルバムに収録された1935年からのコロンビア時代のビリーは、まだ声も若々しく後年の凄味はないが、すでに「何人」も立ち入ることの出来ない隔絶した境地に達している。この時代から1942年ころまでの時代は、ビリーにとっても最高の歌を残した時代だった。そして、1937年には、ビリーを“レディ・デイ”と呼んだ、生涯の「ソウルメイト」、“ミスター・オリジナリティ”、レスター・ヤングと出会っている。

　そのほかこの時期ビリーは、1937年にはカウント・ベイシー、1938年にはアーティー・ショウというスイング・ジャズの二つの典型的なバンドにも参加している。この時期、ビリーこそは最高の歌手であったに間違いなかったが、人種問題も多かったころでうまく事は運ばなかった。そして、ジョン・ハモンドによって設立された「コモドア・レーベル」に吹きこんだ「奇妙な果実」によって、ビリーは一気にスターダムにのし上る。恐らくメジャーからは、この歌の内容では当時発売出来なかったに違いない。近年、未発表テイクも含めこの時期のコモドア・レコーディングが全て発掘されその全貌が明らかになった。

　1944年から1949年までのデッカ時代はある意味で安定した録音環境だった。“ラヴァーマン”、“ドント・エクスプレイン”、“グッドモーニン・ハートエイク”』などのヒット曲を生んだ時代でもあった。1946年には映画『ニューオリンズ』にも出演、ＪＡＴＰへの参加など安定した時代を過ごしていた。

　50年代に入るとノーマン・グランツのプロデュースによって後世に残る様々な作品を発表するが、やはり彼女の体は次第に病魔に蝕まれていき、声の衰えは見逃せなかった。
　しかし、生まれたときからのトラウマを背負いながらも、レスター・ヤングとの出会いが彼女をプラスの方向に進ませたのは間違いない。晩年1958年に久し振りにコロンビアに残した『レディ・イン・サテン』は衰えた声で歌う鬼気迫るビリーの歌が聴く者に歌の本質を考えさせる名唱だ。

　1957年7月6日の「ニューポート・ジャズ・フェスティヴァル」に、ビリーはマル・ウォルドロン・トリオを引き連れ出演した。ここでの「レディ・シングス・ザ・ブルース」を聴くと、ＭＣの時からビリーの心は今ここにあらずといった風情で、類推するにこの時期ビリーはかなりつらい精神状況だったのだろう。また、1958年9月にはバック・クレイトン、コールマン・ホーキンスを従えてＴＶ番組に出演、この時のビリーは本当に楽しそうに歌っている。しかし,声の衰えは如何ともし難い。そして、1959年3月4日と11日にレイ・エリス楽団をバックに最後のアルバムを残している。

　3月15日、公私にわたってビリーを精神的に支えつづけた稀代の天才テナー、レスター・ヤングが亡くなる。止めを刺されたようにビリーは、4ヶ月後の7月17日,ついに旅立っていった、レスターを追うように。

　ビリー・ホリデイ享年44歳だった。

　ビリーの人生はある意味でこの時代のアメリカが背負っていた全ての流れに対して一人の天才歌手が立ち向かった人類の記録といえるだろう。そして,彼女の歌はその証明である。

　したがって、ビリーの影響は広く行き渡っているにも関わらず、余りに個性的過ぎたおかげで、イミテイターは少ない。有名なところでは、いまもサルーン・シンガーとしてニューヨークのホテルで歌っているジュリー・ウイルソンの存在が有名だ。

　エラ〜サラ〜カーメンをジャズ・ヴォーカル御三家と呼ぶならば、ビリー・ホリデイ〜エディット・ピアフ〜マリア・カラスを20世紀の女性ヴォーカル御三家と呼びたい。