93年8月3日、念願のデビュー・アルバム、チューズデイ・ナイト・ミュージック・クラブ - Tuesday Night Music Club発売。“Leaving Las Vegas“、“All I Wanna Do“(ビルボード誌で最高2位をマークする大ヒットを記録)、Strong Enough“、“Can't Cry Anymore“、“Run, Baby, Run“、What “I Can Do For You“の6曲がシングル・カットされる大ヒット・アルバムとなる。94年 8月12日にはウッドストック’94に出演。その後、“All I Wanna Do“がビルボード誌で最高2位をマークする大ヒットを記録。95年には 一流ミュージシャンの証ともいえるMTVアンプラグドに出演。またその年の第37回グラミー賞では、最優秀新人賞、年間最優秀レコード、最優秀女性ポップ・ヴォーカル・パフォーマンスの3部門を受賞。険しいデビューまでの道のりもここで充分すぎるぐらい報われるのであった。またこの年の4月には新宿リキッドルーム他で初来日公演が行われている。
96年にはX Fileのサウンドトラックに楽曲を提供。そして同年9月セカンド・アルバム、シェリル・クロウ – Sheryl Crowを発表。“If It Makes You Happy”、“Everyday Is A Winding Road”などの大ヒット曲が生まれる。特に後者は後に日本でCM曲として使用され、日本のファンから特に親しまれている。翌年の第39回グラミー賞では最優秀ロック・アルバム、最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンスの2部門を受賞。2作連続でグラミーを受賞。よく言われる2枚目のジンクスなど、シェリルには無縁の話だったようだ。また同年5月、2回目となる来日公演を行う。最早トップ・ミュージシャンのシェリルのライヴだけにチケットの入手は困難を極め、ここ日本でも追加公演が用意されるほどの人気を獲得する。
97年には映画007シリーズ第18作、007 Tomorrow Never Diesの主題歌として“Tomorrow Never Dies”を提供。アルバム未収録のこの曲は映画の雰囲気にマッチした独特の妖艶なテイストでシェリルの新たな一面を覗かせてくれた。
そして2002年、4作目となる新作カモン・カモン – C’mon C’monが発売された。同年10月には日本武道館公演含むジャパン・ツアーを敢行。この時の模様はSheryl Crow Live At 武道館で聴くことが出来る。2003年の第45回グラミー賞では5部門にノミネートされ、見事「Best Female Rock Vocal Performance」を受賞した。