1984年、小西康陽、高波敬太郎、鴨宮諒、佐々木麻美子によってPizzicato Five(ピチカートファイブ）が結成。翌年、細野晴臣のプロデュースによる12インチシングルオードリィ・ヘップバーン・コンプレックスデビュー。ノンスタンダードから発売された3枚のアルバムは、ピチカート・ファイヴ 85として2001年に再発。1987年、1stカップルズ発表後、鴨宮と佐々木が脱退、<オリジナル・ラヴと並行する形で田島貴男が加入、1988年2ndベリッシマを発売。1989年女王陛下のピチカート・ファイヴ、1990年月面軟着陸では、過去の音楽を再現するこれまでの方法と変わり、ピチカート流ポップミュージックを編集する方法論を打ち出す（※Sonyからの作品は現在全て廃盤）。そして、田島に代わって、野宮真貴が参加した第3期では、彼女の変幻自在なヴィジュアルをフィーチャーし、ポップでキュートな楽曲と相まって、渋谷系の立役者として絶大な人気を誇る。

1993年4月に発売したシングルスウィート・ソウル・レヴューは、化粧品のイメージ・ソングに起用されてスマッシュ・ヒットとなる。同年6月発売には、フリッパーズギター解散後、自らのレーベルを立ち上げ、プロデュース活動に邁進していた小山田圭吾を共同プロデュースに迎えたアルバムボサ・ノヴァ2001がオリコン初登場7位を獲得、ブレイクを果たす。12月にフジテレビ『ウゴウゴ・ルーガ2号』オープニングのうた東京は夜の七時を発売。業界内では評価の高かった彼らの音楽性とファッション・センスが一般的に支持されるようになる。

1994年5月にはシングル5×5で、マタドール・レコードよりアメリカ・デビューをし、秋に発売したデビュー・アルバムMade In USAは全世界で20万枚を突破し、世界中のマスコミがこぞって注目するようになる。同時期に高浪敬太郎が脱退を表明。以降、現在のような、2人で活動を行なうようになり、その第一弾アルバムオーヴァードーズを同年9月に発売する。

1995年2月よりアメリカ10都市、ヨーロッパ4都市でワールド・ツアーを敢行。1,000〜2,000キャパの各会場はソールド・アウトとなり、その名が世界中に認知されてきていることを証明。同年秋、アルバムロマンティーク96を発売。年末にはコロムビアよりアナログ・ポータブル・プレイヤー〜ピチカート・ファイヴ・モデル〜を限定発売し、予約完売という大反響を呼ぶ。

1996年春には、メンバーが日産ミストラルのTV-CFに出演。そのタイアップ曲ベイビィ・ポータブル・ロックをシングルとして発売、大ヒットとなる。その後、ミニ・アルバムを2枚とレア・トラック集を発売する。年末にはシングルメッセージ・ソングを発売。

1997年、新レーベル『*********（readymade) records,tokyo』を発足。その第一弾シングルイッツ・ア・ビューティフル・デイ/愛のテーマを発売。6月には約2年振りのアルバムハッピー・エンド・オブ・ザ・ワールドを発売。その後の5大都市7公演の全国ツアーは即日完売。その後9月には、2度目のアメリカ14都市でのツアーを実施、各会場ソールド・アウトし好評を博す。10月には市川 崑が1961年に監督した映画黒い十人の女をリ・プレゼンツ。それを記念して、岸田今日子をフィーチャーリングしたマキシ・シングルPorno 3003 epとともに話題を呼んだ。同年12月にはベストアルバム第2集Pizzicato Five JPNを発売。

1998年1月には筒美京平氏作曲によるシングル恋のルール・新しいルール、ヴィデオクリップ集第2弾Readymade TV Volume Two、そして『**********records,tokyo』のアーティストのリミックス・コンピレーション・アルバムReadymade Records Remixesを同時発売。7月にきみみたいにきれいな女の子9月にウィークエンドとシングルを連続リリースした後、10月にニュー・アルバムプレイボーイ プレイガールを発売。

1999年春から夏にかけて、リーバイスの広告キャラクターとして雑誌、ビルボードなどに登場。４月にミッシェル・ポルナレフのヒット曲シェリーに口づけのカヴァーを含むマキシ・シングルDarlin' Of Discoteque e.p.を発売。7月にはマキシ・シングル第2弾Non Stop To Tokyo、10月にはパーフェクト・ワールドをリリース。そして11月1日にある意味‘20世紀の集大成’ともいえる、自らの名前を冠したニュー・アルバムPizzicato Fiveを発売。同時期に野宮真貴の初の単行本おしゃれ手帖が発売となる。年末大晦日には東京・渋谷東急文化村シアターコクーンにてカウントダウン・ライヴを行い、華々しい2000年の幕開けを迎えた。

2000年2月にはPizzicato FiveをはじめMansfield（池田正典）、コモエスタス(コモエスタ八重樫)、岩村学など『*********records,tokyo』のアーティストたちの楽曲をコンパイルした、サンプラー・アルバムLa Generation Readymade 2000を、3月にはそのDJを中心にしたピチカート・ファイヴのリミックス・アルバムPizzicato Five Remixes 2000を発売。9月には、松崎しげるとYou The Rockをフィーチャーしたマキシ・シングル東京の合唱e.p.を発売、都市部のFM局を中心に大量にオンエアされる。同時期、過去の作品女性上位時代スウィート・ピチカート・ファイヴボサノヴァ2001オーヴァードーズロマンティーク965タイトルを新装パッケージで再発。

2001年1月1日、ニュー・アルバムさ・え・ら ジャポンを発売。雪村いづみ、デューク・エイセス、クレモンティーヌ、スパークス、松崎しげる、You The Rockなど多彩なゲストが参加し大絶賛を受ける。3月31日にはベスト・アルバム第3集Pizzicato Five R.I.P. Big Hits and Jet Lags 1998-2001には旧メンバーである田島貴男、高浪敬太郎そして田中知之、You The Rockら総勢30名のDJ、アーティストが出演し、このイベントを最後にPizzicato Fiveはその長い歴史の幕を下ろした。