ホリー･コールは1963年、クラシック音楽を愛好する両親からカナダのノヴァ・スコシア州、ハリファックスに生まれている。家族は全員がピアノを演奏する音楽一家で、兄は高校を卒業するとバークリー音楽院にジャズの勉強の為入学している。
　16歳のとき兄を頼ってボストンに赴き、初めて生のジャズと出会った。その後、数年後にトロントに移ったホリーは、1989年の11月、記念すべき初めての作品、EP『Christmas Blues 』を発表している。

そして、自分のトリオ、ホリー・コール・トリオを結成する。David Pitch(b)に加えて、いまや若手の注目株Aaron Davis(p)を擁したこのトリオは、1990年に『Girl Talk』、92年『Blame It On My Youth 』93年『Don’t Smoke In Bed』を録音している。この三作はホリーがジャズに近づいたアルバムとして忘れられない。

95年には『Temptation』、97年末には『Dark Dear Heart 』を発表するが、前者ではトム・ウェイツの作品を採り上げ、後者ではジョニ・ミッチェルの"River" 、ビートルズの"I’ve Just Seen a Face"を歌った。特に後の曲はラジオのオンエアーで人気を博した。そして、2000年リリースされた『Romantically Helpless』でそうしたいままでの様々な楽曲をこなしてきた実績を基に、スティーブ・フェレーラのプロデュースによって彼女の隠れた面までが姿をあらわした、ホリーにとっては今後の飛躍を予感させるアルバムだった。

　このアルバムには、シナトラでお馴染みの"Come Fly With Me,"や古いヒット曲の"That Old Black Magic"に加えてポール・サイモンの"One Trick Pony"を収録。さらに長年のコラボレイターのデヴィッド・ピッチ作のアルバム･タイトル曲"Romantically Helpless,"さらにアーロン・デイヴィスの"Make It Go Away"を収録した、ある意味でのホリーの音楽歴をひとまず集大成した作品となっている。

　ホリー・コールの生い立ちを考えると、ダイアン・クラールがそうであるように、音楽が溢れた家庭、兄弟たちがプレイする姿を見て何の疑問も抱かずに音楽を演奏するようになり、やがてジャズで出会い歌い、演奏するようになっている。しかも同じカナダ出身。したがって、いい意味でも比較されがちだ、2001年の現在の時点ではクラールがやや先に走っているが、ホリーの可能性は次第に拡がっている。今後、採り上げる楽曲も含めてプロデュース次第でポップス・ジャンルでのヒットも期待できるだろう。2000年後半にリリースされた『ベスト・オブ・ホリー・コール』は爆発的なヒットとなり、彼女の名を多くの音楽ファンにひろめた。

　また、2001年にはデビュー以来のクリスマス作品Baby It's Cold Outside を発表、さらに地元トロント交響楽団との共演ライブアルバムSanta Baby - Live In Toronto を発表、故郷に錦を飾った。