1969年8月6日、ネブラスカ州オマハに生まれ。彼の両親は彼が1歳のとき離婚、再婚した母の元、テキサス州ダラス郊外にて幼少期を過ごした。元々音楽一家だったこともあり、10歳のときピアノのレッスンを受け、その後実父よりギターの手ほどきを受け、10代の頃より作曲を始める。

そんな彼のデビューは意外にもHeatmiserというパンク・ロック寄りのギター・ロック・バンド。バンドはインディ・シーンで注目を集めたが1997年に解散。

彼はバンド時代から並行していたソロ活動に本腰を入れ、98年には友人であるGus Van Sant Jr.の映画『グッド・ウィル・ハンティング』のために書き下ろした楽曲“Miss Misery”がアカデミー賞主題歌賞にノミネートされたことで一躍注目を集め、アルバム『XO』でメジャー・デビューを果たす。

6枚目となるアルバム『From A Basement On The Hill』を制作中であった2003年10月21日、カリフォルニア州ロサンゼルスの自宅で死亡。 死の要因ははっきりとされておらず、ただ彼の亡骸の傍には血糊のついたナイフが転がっていた。