1992年、明治大学演劇サークルの一年生のみのユニットとして旗揚げ。在学中にマギーが作・演出を務める男6人組として本格始動。下北沢を中心に話題となり、98年よりTV『さるしばい』『ロクタロー』などの深夜番組や、映画『アドレナリン・ドライブ』『ショコキ！』、ラジオ『LIPS PARTY 21.jp』、CD『J・SIX・BABYS』をリリースするなど活動の幅を広げ、00年には映画『スペーストラベラーズ』の原作となった舞台『ジョビジョバ大ピンチ』で初の全国ツアー、01年『Heavy Smoke Monkeys』では13カ所に及ぶツアーにて三万人を動員。しかし02年12月『simple soul』をもって活動休止となる。 

以降、ソロ活動をスタート（木下は実家を継ぎ僧侶に。石倉はサラリーマンに）。マギーと福田雄一によるコントユニット、U-1グランプリCASE02『厨房』に長谷川、03『職員室』に六角、04『宇宙船』に坂田がそれぞれ参加、そして14年、CASE05『ジョビジョバ』にて、6人が再集結。
17年には「惑星直列的再始動」を掲げ、6人だけのコントライブ『Keep On Monkeys』を開催。今後も不定期ながらライブ活動の継続を誓う。